Quando anche i professori non supererebbero l’esame di chimica organica

Parliamo di Chimica organica e della struttura del Carbonio.

Esordisco ringraziando il Dr. Luca Minati per aver condiviso questa chicca nella sua bacheca.

Dal 2006 al 2015 ho insegnato la chimica organica all’Università degli Studi di Palermo. Una delle cose di cui mi raccomandavo con gli studenti – ma devo dire che ancora lo faccio, sebbene adesso io insegni la chimica del suolo – è di contare bene il numero di legami intorno agli atomi di carbonio perché il carbonio non può formare più di quattro legami. Insomma è tetravalente.

Sì è vero, recentemente è stato scoperto un carbonio esavalente [1], ma si tratta di un caso particolare e comunque l’esavalenza non è la caratteristica tipica del carbonio coinvolto nelle molecole di interesse biologico.

Angewandte Chemie International Edition è uno dei giornali del settore chimico più quotato. Avere un lavoro pubblicato su questa rivista è uno degli obiettivi dei chimici che lavorano nel mondo della ricerca.

Ebbene anche gli editors e i reviewers delle riviste quotate in merito alla chimica organica possono avere delle defaillances.

La figura a corredo di questa nota è presa dalle Supplementary Information del lavoro: Cheng, Wang (2016) Hydrogel-Assisted Transfer of Graphene Oxides into Nonpolar Organic Media for Oil Decontamination, Angew.Chem. Int.Ed. 2016, 55,6853 –6857. Il lavoro lo trovate nel riferimento [2], mentre le Supplementary Information nel rifermiento [3].

Cosa si vede in questa figura? La bellezza di quattro atomi di carbonio pentavalenti.

Ahi, ahi, ahi! Come è potuto accadere? Devo dire che stavolta non solo gli autori di questo lavoro, ma anche i reviewers e gli editors di questa prestigiosa rivista sono rimandati alla prossima seduta dell’esame di chimica organica.

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L’origine del nome degli elementi

Vi siete mai chiesti da dove originano i nomi degli elementi? Di tanto in tanto me lo sono chiesto anche io. Quando insegnavo la chimica generale e la chimica organica, era divertente sbalordire gli studenti con aneddoti curiosi e carini. Smorza la tensione per la lezione oggettivamente pesante e consente di andare avanti con più leggerezza.

Uno degli aneddoti che mi piaceva raccontare, ancora oggi lo faccio se ne ho la possibilità, è quello relativo all’azoto.

L’azoto è un elemento molto importante in natura. E’ presente in tantissimi composti organici che assolvono a funzioni metaboliche importantissime. E’ presente nelle proteine, nel RNA, nel DNA, in molte sostanze che i chimici definiscono composti naturali e compagnia cantando.

Ma perché si chiama azoto? Il nome è stato coniato da Lavoisier (https://it.wikipedia.org/wiki/Antoine-Laurent_de_Lavoisier) in Francia: “azote”. Significa “senza vita”. Deriva dal greco in cui al termine “zotos” (che viene da zoe, vivere) si associa la alfa privativa, da cui “a-zoto”, ovvero “azoto”. Sembra un paradosso, vero? Un elemento che è fondamentale per il metabolismo, ovvero per i processi alla base della vita, porta un nome che si riferisce alla morte.

Beh, ai tempi di Lavoisier non si conoscevano certo le molecole come si conoscono oggi. Non si conosceva l’importanza di questo elemento nei metaboliti. Si sapeva però che una atmosfera privata di ossigeno provocava la morte, da cui il termine “azote” che in Italiano è diventato “azoto”.

Ma se il nome è “azoto”, perché ha simbolo “N”?
In realtà,questo elemento ha un nome con doppia etimologia. Il termine “azoto” è usato prevalentemente nei paesi non anglosassoni.

Nei paesi anglosassoni “azoto” è indicato con “nitrogen”. Il nome fu coniato nel 1790 da Chaptal (https://it.wikipedia.org/wiki/Jean-Antoine_Chaptal), un altro chimico francese, che capì che l’elemento era uno dei costituenti del nitrato di potassio, un sale, comunemente noto come “salnitro” ed usato come sapone ai tempi dei Romani. “Nitro”-“gen” vuol dire quindi “genitore” del “nitron”, laddove “nitron” è l’antico nome del nitrato di Potassio.

In definitiva benché Paperino in questa vignetta http://bressanini-lescienze.blogautore.espresso.repubblica.… si riferisca ad un certo “nitrogeno” commettendo un errore che molti chimici ritengono grave perché in Italiano N = azoto, posso dire che, in realtà, si tratta solo di un errore veniale perché sia “azoto” che “nitrogeno” sono i nomi che possiamo attribuire all’elemento di simbolo “N” con numero atomico 7 e peso atomico 14 g/mol.

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