Acrilamide. Una molecola che fa paura

L’ acrilamide è una molecola di cui di tanto in tanto si sente parlare in giro per la rete o nei giornali a tiratura nazionale soprattutto nei periodi di festa durante i quali si prospettano enormi abbuffate.

Si tratta di una molecola dalle caratteristiche genotossiche e cancerogene, ovvero in grado di modificare il DNA e provocare il cancro, ottenuta per degradazione ad alte temperature (>120° C) di alcune molecole contenute negli alimenti sottoposti a cottura.

Ma andiamo con ordine.

L’ acrilamide ha la struttura riportata in Figura 1.

Figura 1. Struttura dell’acrilamide (Fonte)

Come si evince dalla struttura, si tratta di una molecola con doppi legami coniugati in cui il gruppo funzionale che ne determina le caratteristiche chimiche è quello amidico, ovvero il sistema -NH2 legato al carbonio carbonilico.

Il meccanismo attraverso cui l’ acrilamide si forma durante la cottura degli alimenti è stato delucidato solo nel 2003 (Figura 2).

Figura 2. Il lavoro in cui è stato proposto per la prima volta il meccanismo di formazione dell’acrilamide

La Figura 3 mostra tutte le reazioni coinvolte nella formazione dell’ acrilamide.

Figura 3. Meccanismo di formazione dell’acrilamide

Un aminoacido, l’arginina, reagisce con il gruppo carbonilico di uno zucchero. Si forma una base di Schiff, responsabile dell’imbrunimento dell’alimento durante la cottura, dalla cui decarbossilazione si ottiene una base di Schiff decarbossilata che può essere soggetta a due meccanismi di decomposizione. Da un lato si può avere idrolisi con formazione di 3-propionamide dalla cui de-amminazione si ottiene l’ acrilamide; dall’altro si può avere degradazione termica con formazione di acrilamide ed una nuova base di Schiff come sottoprodotto.

La Figura 3 è presa dal lavoro pubblicato su J. Agric. Food Chem. di cui si riporta il titolo in Figura 2. La rivista è una delle più accreditate in ambito agricolo ed alimentare. Nonostante questo non posso non rilevare un errore nel meccanismo descritto. Infatti, la decarbossilazione della base di Schiff porta alla formazione di una base di Schiff decarbossilata che, secondo gli autori, è soggetta all’equilibrio descritto in Figura 4.

Figura 4. Equilibrio cui è soggetta la base di Schiff decarbossilata secondo gli autori del lavoro pubblicato su J. Agric. Food Chem.

In realtà le due strutture descritte differiscono tra loro solo per la distribuzione degli elettroni, per  cui esse sono ibridi di risonanza e non possono essere correlate dalla doppia freccia. Esse devono essere correlate da una freccia a doppia punta (↔).

Il meccanismo di azione dell’ acrilamide

Il gruppo vinilico dell’acrilamide è molto reattivo e può dar luogo alla formazione dell’epossido mostrato in Figura 5.

Figura 5. Forma epossidica dell’acrilamide (Fonte)

È proprio questa forma epossidica che, in presenza delle basi nucleotidiche del DNA, reagisce per dare i prodotti mostrati in Figura 6.

Figura 6. Prodotti delle reazioni tra le basi nucleotidiche e la forma epossidica dell’acrilamide (Fonte)

Gli addotti ottenuti per reazione della forma epossidica dell’acrilamide con le basi nucleotidiche del DNA sono responsabili delle alterazioni strutturali del DNA e della possibile insorgenza di forme tumorali.

Cosa fare

Dalla breve disamina sulla chimica dell’acrilamide appare chiaro che gli alimenti più pericolosi per la salute, quando sottoposti a cottura ad alta temperatura, sono quelli con elevato contenuto di zuccheri liberi. Tra questi le patate e tutti quelli ad elevato tenore di amido. Per evitare la formazione di acrilamide quando si utilizzano le patate, bisogna usare un po’ di accorgimenti (fonte):

  1. per la frittura si devono utilizzare oli con un punto di fumo elevato; i piu’ idonei sono l’ olio di oliva, l’ olio di arachide e il tanto bistrattato olio di palma. L’ olio di girasole e l’ olio di semi di soia sono assolutamente da evitare. Di fatto, gli oli formulati per le fritture sono costituiti in genere da una miscela di olio di arachide e olio di palma;
  2. L’ olio non deve essere riutilizzato per piu’ fritture;
    le patatine non devono diventare troppo scure; bisogna diminuire il piu’ possibile i tempi di frittura;
  3. prima di friggerle è buona norma lasciare le patate in ammollo in acqua e sale per almeno 30 minuti; in questo modo parte degli zuccheri semplici passano nell’ acqua e di conseguenza si originerà un quantitativo inferiore di acrilammide;
  4. le patate devono essere conservate al buio ma non in frigorifero, perché il freddo le rende più dolci, dunque più ricche di zuccheri liberi in grado di reagire con l’asparagina;
  5. è da evitare la germinazione perchè essa riattiva il metabolismo della patata che si arricchisce di zuccheri semplici e di amminoacidi.
i limiti suggeriti

La tabella mostrata in Figura 7 mostra i limiti massimi di acrilamide che devono essere presenti in alcuni alimenti. Per una visione migliore di questa tabella si può cliccare qui.

Figura 7. Limiti massimi ammissibili di acrilamide in alcuni alimenti
Note conclusive

Devo delle scuse a quelli dei miei lettori che non hanno una preparazione chimica. In questo lungo post ho deciso di non usare un linguaggio semplice. Ho utilizzato il linguaggio chimico che richiede delle conoscenze almeno da primo anno di università. Non c’è un motivo particolare per aver fatto questa scelta se non la mia pigrizia che in questo momento mi impedisce di concentrarmi a sufficienza per elaborare un discorso accessibile a quante più persone possibili. Spero sia chiaro che bisogna fare attenzione ai sottoprodotti che si ottengono durante la preparazione degli alimenti. Questi possono avere effetti avversi. Tuttavia, come già evidenziato in tanti altri post sul mio blog, è la dose che fa il veleno. Una alimentazione sana ed equilibrata assicura un ottimo stato di salute.

La lettura di questo articoletto molto poco divulgativo deve evidenziare che è possibile trovare errori più o meno gravi anche  in lavori pubblicati su riviste molto ben accreditate in ambito scientifico. Purtroppo tali errori sono visibili solo agli occhi dei tecnici e talvolta nemmeno ad essi visto che questi errori possono superare i filtri della peer review. Nel caso specifico della chimica dell’acrilamide gli errori cui si fa riferimento sono stati superati grazie alla prova del tempo. Dal 2003 ad oggi il meccanismo proposto per la formazione dell’acrilamide è stato più volte confermato.

Mi scuso anche per la bassa qualità delle immagini dell’articolo proposto. L’articolo è stato scritto usando un tablet e su questo mezzo le immagini appaiono di buona qualità. Sui computer, purtroppo, non è così.

Fonte dell’immagine di copertinahttp://www.mixerplanet.com/panettone-patate-pizza-cancerogeni-dipende-dal-metodo-cottura_117089/

9 risposte a “Acrilamide. Una molecola che fa paura”

  1. Buongiorno, il mio solo commento, dopo aver attentamente letto tutto l’articolo, è relativo alle note conclusive: io ho passato i 50 e gli anni della scuola sono lontani, e anche se così non fosse la chimica non ha mai fatto parte delle mie materie di studio e per me è peggio che arabo. Però ho perfettamente compreso (e molto gradito) i suggerimenti su come comportarsi con le patate. Come vede, anche i non addetti ai lavori possono trarre un profitto dalla sua preziosa attività divulgativa, e le scuse non sono necessarie!
    Buona domenica e soprattutto Buon Natale!

  2. ciao Rino,
    come sempre ottimo articolo, tuttavia non voglio sembrarti troppo pedante, ma se decidiamo che la chimica deva essere parlata ed insegnata ancora in italiano (e a me sta bene anche il contrario) bisognerebbe rispettare le regole di costruzione dei nomi che prevedono che le ammine e le ammidi (e i loro derivati come gli amminoacidi) siano scritte sempre con DUE emme. E sarebbe giusto che noi docenti ci sforzassimo di dare il buon esempio. Buone feste. EB

    1. Grazie Emanuele, i tuoi commenti sono sempre i benvenuti. Esiste, comunque, l’autonomia didattica che ci consente di essere liberi sia nei contenuti che nel modo in cui ognuno di noi decide di insegnare. Approfitto per augurarti buone feste

    2. … e se decidiamo di fare i pignoli allora lo facciamo su tutto: la grammatica diosanto la grammatica. ripassare i verbi e poi tornare a contestare gli altri, dai su.

  3. I miei complimenti per la qualità degli articoli divulgati e per gli sforzi atti a rendere più “popolare” la materia chimica.

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