I dolcificanti parte V. Potassio 6-metil-1,2,3 ossatiazin-4-(3H)-one 2,2-diossido

Continuiamo il breve reportage sugli edulcoranti. Dopo aver discusso di alcuni dolcificanti di sintesi e chiarito il meccanismo per cui sentiamo il sapore dolce (qui il link ai diversi articoli pubblicati fino ad ora), passiamo ad una molecola molto usata in campo alimentare.

Avete mai sentito parlare del composto il cui nome è riportato nel titolo di questa nota? Si tratta della molecola mostrata in Figura 1.

Figura 1. Sale potassico del 6-metil-1,2,3-ossatiazin-4-(3H)-one 2,2-diossido meglio noto come acesulfame K o E950

Un po’ complicato, vero? In effetti, questa molecola è più nota col nome commerciale di acesulfame K o con la sigla E950. Si tratta di un edulcorante di sintesi scoperto per caso, a cavallo tra gli anni ’60 e ’70 del XX secolo, da Clauss e Jensen.

Si presenta come una polvere bianca con un potere dolcificante circa 120 volte più intenso di quello del saccarosio (riferimento qui). Essendo termicamente stabile, viene utilizzato nei prodotti dolciari destinati alla cottura, oltre che in numerosissimi altri prodotti come quelli farmaceutici e negli alimenti per animali.

Nonostante il suo elevato potere dolcificante, l’acesulfame K lascia un retrogusto amaro. Per questo motivo esso viene sempre usato assieme ad altri edulcoranti artificiali come sucralosio, fruttosio ed aspartame. Il sapore dei  co-edulcoranti copre il retrogusto amaro dell’acesulfame K oltre a potenziarne il potere dolcificante attraverso un effetto sinergico il cui meccanismo non è stato ancora ben chiarito.

Tossicità dell’acesulfame K

Essendo un edulcorante artificiale, l’acesulfame K rappresenta nell’immaginario collettivo il non plus ultra dei prodotti tossici. In realtà, questo edulcorante non viene metabolizzato dal nostro organismo. Infatti, è stato dimostrato che esso viene completamente escreto intatto nelle urine dei pazienti che lo assumono (riferimento qui).

Non essendo metabolizzato, esso risulta acariogeno (cioè non provoca la carie), e acalorico (ovvero non dà alcun apporto energetico per cui ne è indicato l’uso nelle diete ipocaloriche); ha anche un indice glicemico nullo, per cui è consigliato nei prodotti alimentari per diabetici.

Nessuno studio fino ad ora è riuscito a correlare l’insorgenza di una qualsivoglia forma tumorale all’uso di acesulfame K. L’unico studio che sembra suggerire una qualche tossicità di questo edulcorante è stato pubblicato nel 2010 (qui). In particolare, è stato evidenziato che un possibile prodotto di degradazione dell’acesulfame K usato nella produzione di lassi, è l’acetoacetammide che ha caratteristiche genotossiche. Tuttavia, la quantità di alimenti contenenti acesulfame K e l’eventuale suo prodotto di degradazione (cioè l’acetoacetammide) che assumiamo quotidianamente è così bassa da rendere del tutto inesistente ogni possibile rischio genotossico.

I veri problemi dell’acesulfame K

Gli unici problemi legati all’assunzione di acesulfame K sono legati proprio alla sua elevata stabilità chimica. Infatti, quando se ne assume oltre la dose giornaliera consigliata (ovvero tra i 10 ed i 15 mg/kg di peso corporeo), l’acesulfame K può rimanere nel lume intestinale causando ritenzione idrica e diarrea (riferimento qui). È stato anche dimostrato che l’assunzione eccessiva di acesulfame K può provocare insulino-resistenza, ovvero la patologia di cui soffrono gli individui affetti da diabete di tipo II (riferimento qui).

In definitiva, come per tutti gli educloranti, anche per l’acesulfame K vale sempre la stessa raccomandazione: non bisogna esagerare con la sua assunzione. Come diceva già Paracelso: è la dose che fa il veleno.

Fonte dell’immagine di copertina

Come si costruiscono le bufale. Il caso dello zucchero raffinato

Nella mia attività, sia di docente/ricercatore che, più recentemente, di divulgatore, mi trovo spesso di fronte a una serie di notizie che apparentemente sembrano serie, ma che in realtà sono delle vere e proprie bufale. La bufala nasce dal fatto che si mescolano ad arte informazioni vere con altre verosimili e con alcune del tutto prive di fondamento. L’obiettivo è quello di indurre il lettore poco preparato o poco attento a credere a delle vere e proprie sciocchezze. Volete un esempio?

Ho appena trovato un sito in cui si esaltano le proprietà della stevia partendo da presupposti tutt’altro che scientifici. Ecco il link.

Analizziamo quello che è scritto nell’incipit:

“Stevia, tutto quello che c’è da sapere sul dolcificante naturale del momento. Lo zucchero raffinato, si sa, non è benefico per il nostro organismo e molte persone cercano alternative naturali alla sua dolcezza artificiale

Ho colorato in rosso una frase in cui compare, messo lì apparentemente in modo casuale, “zucchero raffinato” e  “si sa”. Ovvero, secondo gli autori di questo articoletto, è noto ormai anche a cani e porci che lo zucchero raffinato non è benefico per il nostro organismo.

Cosa vuol dire “zucchero raffinato”?

La raffinazione dello zucchero è un processo che parte dalla frammentazione meccanica della barbabietola da zucchero (è la pianta da cui ricaviamo il saccarosio nelle zone a clima temperato come l’Europa; nei paesi tropicali, il saccarosio viene ricavato dalla canna da zucchero) e passa per l’estrazione delle componenti idrosolubili usando acqua calda. Non mi risulta che l’acqua calda sia tossica. Certo se uno immerge la mano in acqua bollente si ustiona, ma questa è un’altra storia e, comunque, l’elevata temperatura non rende l’acqua tossica. A questo link si trova il significato dell’aggettivo “tossico” secondo l’enciclopedia Treccani.

L’estrazione in acqua calda genera un miscuglio (o sugo grezzo) che contiene anche il saccarosio. Tale miscuglio, però, è ben lontano dall’essere appetibile. Per poter ottenere il saccarosio dal caratteristico sapore dolce, occorre usare idrossido di calcio (Ca(OH)2) che consente la precipitazione di tante componenti poco appetibili oltre che la neutralizzazione delle sostanze acide contenute nel sugo grezzo (il termine tecnico è “defecazione”, ma mi rendo conto che non è una parola molto gettonata nel linguaggio comune quando associata a qualcosa che dobbiamo mangiare). Anche l’idrossido di calcio non è tossico. Al massimo può causare irritazioni, ma solo quando non è sciolto in acqua alle concentrazioni usate per la raffinazione dello zucchero (qui la scheda tecnica). In ogni caso, la fase successiva è la rimozione di tutto il calcio mediante uso di anidride carbonica (CO2). Quest’ultima permette la precipitazione del carbonato di calcio che poi viene successivamente allontanato. Neanche l’anidride carbonica è tossica. Certo, se saturiamo un ambiente chiuso con questo gas moriamo, ma non perché la CO2 sia tossica, solo perché ci asfissiamo per mancanza di ossigeno. Non sto a farla lunga, aggiungo solo che dopo queste operazioni, vengono operati processi di cristallizzazione successivi che servono  per separare i cristalli di saccarosio dalle impurezze ancora presenti nel sugo che lo contiene. La cristallizzazione non viene fatta usando solventi organici (questi si potenzialmente tossici), ma attraverso variazioni di temperatura. Infine, lo sbiancamento definitivo viene fatto usando il vapor d’acqua. Anche il vapor d’acqua non è tossico. Se fosse così saremmo già morti da un pezzo considerando tutta l’umidità che è presente nell’aria.

Raffinato non non vuol dire tossico

Il termine “raffinato”, in definitiva, non è sinonimo di “pericoloso” o “tossico”. Non so da cosa nasca l’idea comune che tutto ciò che è raffinato sia pericoloso. Forse perché si associa l’idea di “raffinazione” alla lavorazione del petrolio (che certamente non è commestibile) per ottenerne le frazioni da usare nelle diverse attività antropiche? Ma cosa c’entra la raffinazione del petrolio con quella del saccarosio? Assolutamente nulla.

Sotto l’aspetto chimico, “raffinare” significa “purificare”, ovvero, nel caso specifico del saccarosio, eliminare dallo zucchero comune tutte quelle componenti che non lo rendono appetibile, come avete letto nel paragrafo precedente.

Vi sembra, allora, che la polvere bianca che usiamo per dolcificare il nostro cappuccino la mattina sia tossica? No. Non lo è. Non c’è nulla lì dentro che la renda tossica. Al più il saccarosio rappresenta un problema serio per i diabetici, ma questa è un’altra storia di cui ho già parlato qui.

Quindi se “raffinato” non è sinonimo di tossico, il “si sa” buttato lì è solo uno specchietto per le allodole. È solo un modo per attirare l’attezione dei gonzi e far loro credere che esiste una lobby del saccarosio (big-sucrose) che ci vuole tutti morti. Non c’è male come complottismo, devo dire. Fa il paio con “big-pharma”, le scie chimiche e, piuttosto di recente, con big-microwave (sì perché grazie al mio articolo sui forni a microonde sono stato indicato come servo del potere industriale dei forni a microonde).

In ogni caso, se non siamo soggetti a diabete e ci sentiamo male dopo aver esagerato con l’assunzione di dolci, il responsabile non è il saccarosio, ma la nostra intemperanza che non ci consente di controllarci e fare attenzione alle dosi di dolce che assumiamo.

Le bufale sulle alternative naturali

Come avete potuto leggere, ho evidenziato in blu un altro pezzo dell’incipit dell’articolo sulla stevia. “le persone cercano altenative naturali alla dolcezza artificiale”. Ma ha un senso questa frase? Il saccarosio viene estratto dalla barbabietola da zucchero (o dalla canna da zucchero). Si tratta per caso di sistemi artificiali? Cosa c’è di più naturale di una pianta come la barbabietola? Il saccarosio che si estrae dalla barbabietola non si forma per un atto magico. È un prodotto del metabolismo della pianta stessa. E perché la stevia dovrebbe essere una pianta più naturale della barbabietola?

La differenza tra un edulcorante steviolitico ed il saccarosio è che il primo non contiene il secondo e può essere usato senza problemi dai diabetici. È il glucosio contenuto nel saccarosio il vero problema per chi è affetto da diabete. Eliminando il saccarosio, si elimina il glucosio e si tengono sotto controllo i problemi di iperglicemia. La stevia, come qualsiasi altro edulcorante privo di glucosio, offre il vantaggio di poter essere assimilato anche da persone affette da questa patologia molto limitante.

Come si ottiene l’edulcorante steviolitico?

Nel paragrafo più su ho descritto per sommi capi l’estrazione del saccarosio dalla barbabietola da zucchero ed ho evidenziato che non vengono utilizzati solventi tossici. Peraltro, il processo di estrazione è progettato in modo tale da non lasciare alcun residuo dei composti usati durante il processo di raffinazione. Ma come si ottiene un sacchettino di edulcorante steviolitico? Non voglio entrare nei dettagli della composizione chimica di questo edulcorante. Basti sapere che si tratta solo di una miscela di diversi composti che vengono estratti dalla pianta che si chiama Stevia rebaudiana. Ebbene sì. Anche l’edulcorante noto col nome commerciale di stevia viene estratto da una pianta (esattamente come il saccarosio estrato dalla barbabietola). Ma sapete come? Esistono diversi metodi. Si può usare una miscela di acqua calda ed alcol etilico, oppure si può usare il metanolo. Sì. Avete letto bene. Si può usare il metanolo, ovvero un composto che è tossico nel vero senso della parola. Ne volete sapere di più? Basta leggere la scheda di sicurezza di questo alcol: qui. È ovvio che ci sono anche altre procedure estrattive oltre a quelle appena citate. Per esempio si può procedere per macerazione in acqua seguita da processi di filtrazione vari, scambio ionico, osmosi inversa ed essiccamento. Si tratta di un processo di produzione che può essere indicato come “raffinazione”, esattamente come quella del saccarosio. Il punto è che i supporters dei prodotti naturali a fini meramente commerciali si guardano bene dall’usare il termine “raffinazione” o “raffinato” quando parlano di dolcificante steviolitico. Anzi, molto subdolamente, come avete potuto leggere, parlano di dolcezza naturale dell’edulcorante steviolitico contro quella artificiale del saccarosio. Eppure si tratta di due edulcoranti entrambi di origine vegetale, con la stessa dignità chimica di fregiarsi dell’aggettivo “naturale”.

Conclusioni

Non lasciatevi fregare da chi esalta le proprietà della stevia spingendo sul concetto di edulcorante naturale. Da questa beve nota potete capire che non è così. Nessuno vieta di utilizzare la stevia al posto del saccarosio o di qualsiasi altro dolcificante di sintesi o meno. L’importante è essere coscienti del fatto che si tratta solo di una scelta soggettiva che deve incontrare i propri gusti personali. Per esempio, a me piace molto il sapore dell’aspartame rispetto a quello della stevia, ma è solo un fatto assolutamente soggettivo.

Fonte dell’immagine di copertina: Wikimedia Commons

La chimica del sapore. Il dolce

Guardate la Figura 1. Interessante vero? Si tratta di alcuni dolcificanti di sintesi. Le loro strutture sono alquanto differenti le une dalle altre. Come è possibile che tutte quelle molecole stimolino la sensazione del “dolce”?

Figura 1. Strutture molecolari di alcuni dolcificanti di sintesi (Fonte)

In base al principio secondo cui l’attività biochimica di una molecola dipende dalla sua struttura molecolare, ci si aspetterebbe che il sapore dolce possa essere dovuto alla similitudine strutturale delle molecole che costituiscono i dolcificanti. Ed invece non è così.  Molecole dalla natura chimica molto differente mostrano tutte la medesima capacità dolcificante (in merito all’intensità del sapore dolce ho già scritto qui).

Ricordiamo che tutto quanto studiamo nei libri dei settori scientifici, in realtà, è controintuitivo. È vero che esiste la relazione biunivoca struttura-attività (ad una data struttura corrisponde quella attività biochimica ed una certa attività biochimica è dovuta ad una specifica struttura molecolare), tuttavia non è solo la forma della molecola che deve essere presa in considerazione per spiegare l’attività biochimica; occorre prestare attenzione anche ad altri fattori.

Una delle prime teorie ad essere state sviluppate per spiegare perché molecole dalle caratteristiche così differenti siano in grado di funzionare tutte come dolcificanti, è quella che prende il nome di “modello AH-B” (Figura 2).

Figura 2. Schema del modello AH-B

I recettori presenti sulla nostra lingua sono caratterizzati dalla presenza di due gruppi funzionali di cui uno è un donatore di idrogeno (-AH in Figura 2) e l’altro è un accettore di idrogeno (-B in Figura 2).  Il dolcificante è una molecola che contiene almeno due gruppi funzionali che hanno le stesse proprietà donatrici/accettrici di idrogeno dei gruppi presenti sulla superficie dei recettori.

Quando la molecola “dolcificante” si avvicina al recettore del sapore dolce presente sulla lingua, si formano due legami a idrogeno come quelli mostrati in Figura 2. È proprio alla presenza di questi due legami a idrogeno che è attribuibile il sapore “dolce”.

La Figura 3 mostra quali sono i gruppi funzionali di diverse molecole dolcificanti in grado di formare i legami a idrogeno summenzionati.

Figura 3. Schema dei gruppi funzionali in grado di formare i legami a idrogeno nel modello AH-B (Fonte)

In realtà le cose sono un po’ più complesse di quanto descritto.  Tuttavia, i meccanismi esatti del perché sentiamo il “dolce” o altre tipologie di sapori, non sono ancora ben chiari. Per avere più informazioni e delucidazioni approfondite, consiglio la lettura dei lavori ai link nel paragrafo “Per saperne di più”.

Per saperne di più
  1. Shallenberger et al., 1967, Nature, 216: 480
  2. Kier, 1972, J. Pharm. Sci., 9: 1394
  3. Shallenberger, 1997, Pure & Applied Chemistry, 69: 659
  4. Smith et al., 2001, Scientific American, 32
  5. Morini and Bassoli, 2007, AgroFood, 6
  6. Zhang et al., 2010, PNAS, 107: 4752
  7. Bo Liu et al., 2011, The Journal of Neuroscience, 31: 11070

Fonte dell’immagine di copertinahttp://www.misya.info/ingrediente/zucchero

I dolcificanti parte IV. Lo zucchero ad alta solubilità

Stamattina mi sono alzato, ho eseguito tutte le operazioni mattutine per consentirmi di svegliarmi (di sabato sono senza successo), sono andato dal barbiere a farmi radere quei quattro peli che mi son rimasti e poi sono andato al bar vicino casa per prendere un cappuccino.

Direte voi: “ma perché questo ci racconta sti fatti? Cosa interessa a noi di quello che fa la mattina e di quanti peli abbia?”

Un attimo e vi racconto.

Arrivo semisveglio al bar e, dopo aver chiesto la mia bevanda preferita a base di caffè e latte montato, l’occhio mi cade sul contenitore delle bustine di zucchero. Alcune di queste sono verdi. La prima cosa che penso, mettendo in funzione il neurone attivo nel fine settimana, è: “toh, guarda. Ci sono le bustine di zucchero steviolitico”.

Grande è la mia sorpresa quando prendo una di quelle bustine verdi e leggo che si tratta di zucchero ad alta solubilità.

Qui i miei sensi di chimico (come quelli di ragno di Peter Parker) si allertano. Cos’è sto zucchero ad alta solubilità?

Dovete sapere che sotto l’aspetto chimico, il concetto di solubilità si riferisce alla quantità massima di soluto che è possibile sciogliere in una prefissata quantità di solvente prima che il soluto cominci a precipitare.

Esistono zuccheri che hanno solubilità differenti. Per esempio, è possibile sciogliere in un litro di acqua circa 2 kg di saccarosio, circa 1 kg di glucosio, circa 3 kg di fruttosio e circa 7 g di lattosio. Insomma, a seconda di quella che è la natura chimica dello zucchero preso in considerazione è possibile sciogliere quantità differenti di prodotto nella stessa quantità di acqua.

Da chimico ho pensato: “zucchero ad alta solubilità…va bene…si tratta di fruttosio”. Poi però ho pensato: “un attimo…ma perché chiamarlo zucchero se nel linguaggio comune questo termine corrisponde al saccarosio? Perché il fruttosio non viene indicato come tale, dal momento che in questo modo possono venderlo ad un prezzo maggiorato?”.

A questo punto dopo aver fatto quattro chiacchiere col gestore del bar, gli chiedo se posso portare via una bustina di questo “zucchero ad alta solubilità”. Sono curioso. Voglio capire di cosa si tratta. Vado in laboratorio dove ho un po’ di strumenti che posso usare il sabato mattina senza colpo ferire.

La prima cosa che faccio è prendere una bustina di zucchero che usiamo per il caffè in laboratorio (Figura 1) e, dopo essere andato in giro per cercare un po’ di vetrini d’orologio, non faccio altro che pesare il contenuto delle bustine contenenti lo zucchero “normale” (l’aggettivo non vuol dire nulla chimicamente, ma mi serve solo per indicare lo zucchero che ho prelevato dal cassetto sotto la macchina da caffè in laboratorio) e quello ad alta solubilità.

Figura 1. La bustina verde è lo zucchero “ad alta solubilità. Nel cerchio la scritta che mi ha incuriosito. La bustina bianco/blu è una “normale” bustina di zucchero che usiamo per il caffè in laboratorio.

Ognuna delle bustine contiene circa 4 g di prodotto (Figura 2).

Figura 2. A sinistra il peso dello zucchero “normale”. A destra quello “ad alta solubilità”. Non fatevi trarre in inganno. Su una bilancia meno sofisticata di quella da laboratorio, i pesi sono identici (e comunque nell’aprire la bustina dello zucchero “ad alta solubilità”, una piccola quantità di campione mi è caduta).

L’ispezione visiva (in gergo laboratoriale noi diciamo “occhiometrica”) mi permette di vedere che lo zucchero “ad alta solubilità” è più finemente suddiviso rispetto a quello “normale” (Figura 3).

Figura 3. A sinistra l’aspetto fisico dello zucchero “ad alta solubilità”. A destra quello dello zucchero “normale”

A questo punto comincio a pensare che il mio barista avesse ragione nel dire che si tratta di zucchero “normale” che però appare un po’ più impalpabile. Ma io sono un chimico e non mi fido delle parole. Già che sono in laboratorio posso usare lo spettrometro ad infrarossi (spettroscopia FT-IR) per registrare l’impronta digitale molecolare dei due prodotti.

Figura 4. Spettri FT-IR dello zucchero “ad alta solubilità” (in nero) e dello zucchero “normale” (in rosso). Le due impronte sono identiche.

La Figura 4 mostra i risultati dell’analisi. Le due impronte molecolari sono assolutamente identiche: si tratta di normale saccarosio. Ed allora perché stampare sulla bustina “alta solubilità”, dal momento che il saccarosio, indipendentemente dal contenitore in cui è racchiuso, ha sempre la stessa solubilità?

Qui entra il gioco l’uso scorretto dei termini chimici nel mondo del marketing. Ma andiamo con ordine.

La velocità con cui un soluto si scioglie in un solvente dipende dall’area superficiale del soluto. Più elevata è l’area superficiale, più velocemente avviene la solubilizzazione come conseguenza di un contatto più intimo tra soluto e solvente.

Il valore dell’area superficiale dipende dalla dimensione dei granuli del soluto. Più piccola è la dimensione di questi granuli, più alta è l’area superficiale e più velocemente avviene la solubilizzazione. In altre parole, il linguaggio del marketing si è appropriato del termine “solubilità”, che ho definito poco più su, per farlo diventare “velocità di solubilizzazione”.

Quindi secondo i “geni” del marketing,  “alta solubilità” non vuol dire che nella stessa quantità di solvente posso sciogliere una quantità più elevata di soluto, ma significa che lo zucchero si scioglie più rapidamente.

Il sabato mattina, quando ancora non riuscite a capire se siete vivi o se deambulate come zombies solo per inerzia, è importante usare lo zucchero “ad alta solubilità”: fare tre giri di cucchiaino nel vostro caffè invece che quattro vi aiuta a risparmiare energia.

That’s all folks (e grazie al gestore del Cicì Coffee and Drink per le quattro chiacchiere che facciamo la mattina e per avermi regalato una bustina di questo zucchero “ad alta solubilità”)

 

 

Fonte dell’immagine dell’uomo ragno: https://www.zoomflume.com/events/meet-spiderman-2017/

Fonte dell’immagine di copertina: https://blog.edoapp.it/saccarosio-cose-e-a-cosa-serve/

I dolcificanti parte III. Il potere dolcificante

Da un po’ di tempo sto studiando gli edulcoranti e nel mio vagabondare tra siti internet e libri di vario genere, incontro informazioni nuove e sempre molto interessanti. Ho già scitto in merito ad aspartame e saccarina. I due articoletti possono essere letti qui. Nei commenti a questi due articoletti  sui vari social network in cui sono stati pubblicati, mi è stato chiesto di fare un confronto tra i diversi edulcoranti in termini di qualità dolcificante.

Come facciamo a stabilire quale edulcorante è il più dolce?

Esiste un parametro, chiamato “potere dolcificante”, che ci consente di confrontare la capacità degli edulcoranti di dare un sapore dolce all’alimento in cui essi sono contenuti.

Il potere dolcificante viene misurato rispetto ad una sostanza “dolce” di riferimento.  La sua definizione prevede che esso vada inteso come il rapporto tra la concentrazione di una soluzione di saccarosio (il normale zucchero da tavola) e quella dell’edulcorante che ha la stessa intensità di sapore. In altre parole, prendiamo il saccarosio (sostanza di riferimento) e ne sciogliamo una quantità nota  in acqua;  attribuiamo il valore 1 al suo sapore (per esempio, assegniamo potere dolcificante pari a 1 ad una soluzione di 1 g di saccarosio in 1 L di acqua).  A questo punto prepariamo soluzioni a concentrazioni differenti di un edulcorante qualsiasi. Confrontiamo il sapore di queste soluzioni con quella di 1 g/L di saccarosio. Se la soluzione contenente la quantità X g/L di dolcificante ha sapore uguale alla soluzione di saccarosio 1 g/L, allora il suo potere dolcificante (PX) è dato dal rapporto 1 (g/L) / X (g/L), ovvero:

PX = 1/X

e possiamo dire che il dolcificante ha dolcezza X volte quella del saccarosio.

Alla luce di quanto scritto,  si può comprendere il significato dei numeri riportati nella  tabella sottostante

Sostanza Potere dolcificante
Lattosio 0.200
Galattosio 0.220
Maltosio 0.320
Sorbitolo 0.540
Mannitolo 0.700
Glucosio 0.740
Saccarosio 1
Fruttosio 1.5
Ciclammato 35
Aspartame 200
Acesulfame K 200
Saccarina 400

Il glucosio ha un potere dolcificante pari a 0.740. Significa che 1.00 g di glucosio sciolto in 0.740 L di acqua hanno lo stesso sapore di 1.00 g di saccarosio disciolto in 1.00 L di acqua:

[saccarosio] = 1.00 g/1.00 L = 1.00 g/L

[glucosio] = 1.00 g/0.740 L = 1.35 g/L

PGlu= [saccarosio]/[glucosio] = 1.00 (g/L) / 1.35 (g/L) = 0.740

Se, invece, ci riferiamo alla saccarina, si ha:

[saccarina] = 1 g /200 L = 0.00250 g/L

PSaccarina = [saccarosio]/[saccarina] = 1/0.00250 = 400

In altre parole, occorre sciogliere più di 1 g di glucosio e solo 2.5 mg di saccarina in 1 L di acqua, rispettivamente, per ottenere lo stesso sapore di 1 g/L di saccarosio.

Conclusioni

Il potere dolcificante è molto utile per fare un corretto uso degli edulcoranti. Tuttavia, si tratta di un parametro il cui valore dipende da tanti fattori. Tra questi, i più importanti sono temperatura e concentrazione. Non bisogna dimenticare, però, che anche le sensazioni soggettive giocano un ruolo importante. Infatti, stabilire cosa abbia un sapore identico a quello di una qualsiasi sostanza di riferimentio significa fare i cosiddetti “panel test”. Questi consistono nel far assaggiare a delle persone un alimento. Queste persone, poi, devono stabilre sulla base delle loro sensazioni – che dipendono da tante cose, incluse lo stato di salute soggettivo – se l’alimento sotto indagine è identico o meno a quello di riferimento. Il potere dolcificante, in definitiva, va preso con le pinzette. Un esempio è dato dalla tabella su riportata che è estrapolata da un libro molto noto nella chimica degli alimenti (Cappelli, Vannucchi (2000) Chimica degli alimenti, seconda ed., Zanichelli); i valori del potere dolcificante lì riportati sono diversi rispetto a quelli di altri riferimenti come quello che potete trovare qui (sempre dalla Zanichelli).

Fonte dell’immagine di copertina: CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=26027

I dolcificanti parte II. La saccarina

Ed eccoci di nuovo qui a parlare di dolcificanti. In un articolo di qualche tempo fa (qui) ho già parlato dell’aspartame e di come esso non sia affatto il terrore che si pensa a meno che un individuo non sia affetto da iperfenilalaninemia. Si tratta di una patologia che consiste nella incapacità di metabolizzare la fenilalanina, prodotto della degradazione del dolcificante citato. Adesso voglio prendere in considerazione  il primo dolcificante che sia mai stato sintetizzato: la saccarina.

Un po’ di storia

Nella seconda metà del XIX secolo alla Johns Hopkins University negli Stati Uniti, il Prof. Ira Remsen stava studiando la chimica del catrame e delle sue componenti. Al suo gruppo di ricerca si aggregò per un certo periodo anche Constantin Fahlberg, chimico tedesco, giunto negli USA per incarico della HW Perot Import Firm che aveva subito il sequestro di una ingente quantità di zucchero da parte delle autorità statunitensi. L’azienda aveva commissionato al Dr. Fahlberg le analisi per valutare il grado di purezza del loro prodotto e, nello stesso tempo, aveva chiesto l’appoggio tecnico del laboratorio del Prof. Remsen. Dopo aver fatto le analisi e nell’attesa della propria testimonianza, il Dr. Fahlberg chiese, ed ottenne, di poter lavorare col gruppo di Remsen come borsista post dottorato sulla chimica del catrame.

Una sera del 1878, di ritorno dal laboratorio, Fahlberg si mise a tavola a cenare con la moglie. Probabilmente non si era lavato molto bene le mani dopo il lavoro perché, mangiando del pane, si accorse che esso era particolarmente dolce. Dopo aver chiesto alla moglie se ella sentiva lo stesso sapore, si accorse che, in realtà, la dolcezza era dovuta alle sue mani. Residui di qualcosa che aveva toccato in laboratorio erano rimasti sulle mani. Tornato di corsa in laboratorio, Fahlberg cercò di capire cosa fosse accaduto. Dopo attenta analisi, egli si accorse che il prodotto della ossidazione della o-toluen-sulfonammide (Figura 1) – si legge orto toluene sulfonammide – aveva portato alla sintesi di un composto che fu chiamato “saccarina”. Per saperne molto di più sulla storia della saccarina cliccare/tappare qui e qui.

Figura 1. Struttura della o-toluen-sulfonammide (Fonte)
La chimica della saccarina

La sintesi della saccarina, secondo lo schema di Fahlberg, è fatta a partire dal toluene (Figura 2), un composto che si  ottiene per distillazione del catrame.

Figura 2. Struttura del toluene (Fonte)

In presenza di acido clorosolforico (ClSO3H), il toluene subisce il processo di solfonazione con formazione dell’acido o-toluensolfonico (si tratta di uno dei due prodotti di reazione. L’altro è l’acido p-toluensolfonico – si legge acido para toluensolfonico). L’isomero orto, liquido, si separa facilmente da quello para che è solido. Il primo viene, poi, sottoposto ad una reazione che porta prima alla formazione di un cloruro di arilsulfonile, poi alla formazione della o-toluene sulfonammide (Figura 1) mediante reazione con ammoniaca. La o-toluene sulfonammide subisce infine i processi riportati in Figura 3 con ottenimento della saccarina.

Figura 3. Stadi finali della sintesi della saccarina messa a punto da Fahlberg (Fonte)

Nel 1950, è stato messo a punto un nuovo schema sintetico che oggi è quello più usato. Questo schema è riportato in Figura 4.

Figura 4. Sintesi della saccarina messa a punto nel 1950 (Fonte)

La saccarina così com’è non è molto solubile in acqua. Per questo motivo l’idrogeno ammidico – ovvero quello legato all’azoto nella struttura della saccarina riportata sia in Figura 3 che in Figura 4 – viene fatto reagire in ambiente fortemente basico in modo da ottenere la saccarina sodica la cui struttura è riportata in Figura 5.

Figura 5. Saccarina sodica

Una volta solubilizzata, la saccarina sodica ha un potere dolcificante circa 500 volte più elevato di quello del saccarosio, ovvero dello zucchero che usiamo al bar. Insomma, ciò che usiamo come dolcificante non è la saccarina, ma il suo sale sodico. In realtà, in commercio non esiste solo il sale sodico, ma anche quello di calcio e di potassio. Il potere dolcificante, comunque non dipende dal catione, ma solo dall’anione. Infine, la saccarina ha una stabilità termica molto elevata (certamente più elevata di quella dell’aspartame di cui ho già scritto) per cui può essere anche utilizzata come valido sostituto del saccarosio nella preparazione di dolci che richiedono cottura ad alta temperatura.

Saccarina e salute

Il vantaggio nell’uso della saccarina è sempre stato legato al suo indice glicemico molto basso. In altre parole, non assomigliando neanche lontanamente al glucosio, la saccarina può essere usata senza alcun problema dai diabetici. In effetti, essa è stata il primo dolcificante per diabetici. Prima della sua sintesi, i diabetici non potevano assumere alimenti dolci. Questi erano per essi completamente proibiti. Tuttavia, nonostante quanto appena scritto, recentemente è apparsa una notizia nel sito della Fondazione Veronesi (qui) in cui si descrivono i risultati di uno studio che dimostrerebbe come un uso intenso di saccarina possa portare ad una alterazione della flora microbica intestinale con conseguente modifica del metabolismo del glucosio ed insorgenza di diabete. Insomma, a quanto pare la saccarina non sembrerebbe così inerte come si pensava e si pensa tuttora. Tuttavia, la stessa Fondazione Veronesi si guarda bene dal lanciare allarmi isterici perché finora lo studio di cui sto scrivendo è unico e solo. Come giustamente richiedono le regole del metodo scientifico, perché uno studio possa risultare attendibile è necessario superare la prova del tempo. Solo il tempo, durante il quale nuove prove potranno essere prodotte, potrà dirci se effettivamente la saccarina non è inerte nei confronti dell’insorgenza del diabete.

Uno dei tanti miti legati all’uso della saccarina è la relazione saccarina-cancro. Questo mito, che torna in auge di tanto in tanto soprattutto nelle pagine dei “nazi-salutisti”, è legato ad una serie di studi (molti descritti qui) in cui si è evidenziata una correlazione tra tumori alla vescica nei ratti e uso di saccarina. In realtà, non c’è mai stata una correlazione diretta tra uso di saccarina ed insorgenza di tumori alla vescica negli esseri umani. In particolare, è stato evidenziato che l’insorgenza di tumori vescicali nella sperimentazione animale era legata da un lato alle elevate concentrazioni di saccarina, cui gli umani non sono mai esposti, dall’altro alla fisiologia vescicale animale completamente diversa da quella umana che risultava, quindi, meno esposta all’azione del dolcificante in esame. Una trattazione più completa di quanto sto riportando è qui.

conclusioni

Come nel caso dell’aspartame di cui ho già detto, anche in quello della saccarina vale ciò che aveva intuito Paracelso qualche secolo fa: è la dose che fa il veleno. Notizie inneggianti ad una presunta pericolosità della saccarina sono assolutamente prive di ogni fondamento se decontestualizzate dallo specifico ambito sperimentale da cui esse sono tratte. Usate pure la saccarina se siete a dieta o se siete diabetici e soprattutto se incontra i vostri gusti, ma fatene un uso oculato. Come sono solito dire ai miei studenti, una sackertorte è buonissima. Ma se ne mangiate una fetta va bene. Il vostro palato ed il vostro umore ne trarranno vantaggi. Se la mangiate tutta o ne mangiate oltre ogni limite, non avrete alcun vantaggio ma solo un ricovero ospedaliero per indigestione, se siete fortunati, o per iperglicemia, se siete meno fortunati.

NotE

Ho messo in evidenza che Fahlberg si accorse del tutto casualmente di aver prodotto un dolcificante durante una cena a casa con la moglie dopo il suo lavoro. Ecco. Una cosa che NON bisogna mai fare è non lavare bene le mani e gli indumenti quando, dopo un lavoro in laboratorio, si è venuti a contatto con i prodotti con cui si è lavorato. Fahlberg è stato fortunato. La saccarina da lui prodotta non aveva effetti tossici. Tuttavia, quando si lavora in laboratorio NON bisogna mai operare a mani nude, ma sempre con gli opportuni dispositivi di sicurezza personali (camice, guanti, occhiali sono i più comuni). I composti che un chimico maneggia possono essere estremamente pericolosi. Mi ricordo ancora quando a noi studenti del primo anno di chimica veniva detto dai nostri professori che l’incidenza di cancro o altre patologie legate al laboratorio è molto alta tra i chimici. Col senno di poi, posso dire che non è granché vero. Però la lezione è servita. Anche io, ai miei collaboratori che entrano per la prima volta in laboratorio, spiego le basi della sicurezza di laboratorio. Un qualsiasi errore nel lavoro di laboratorio può portare a ferite serie o essere addirittura letale.

Fonte dell’immagine di copertina

I dolcificanti. L’aspartame

Faccio molto uso di dolcificanti. Quando vado al bar per prendere il mio cappuccino mattutino chiedo sempre un dolcificante per rendere più dolce la bevanda che già di per sé è dolce. In genere mi viene sempre fornito aspartame, qualche volta acesulfame-K, molto meno spesso sucralosio o altri tipi di dolcificanti. Quante volte ho dovuto sentire, anche da parte di colleghi universitari, “ma non hai paura? I dolcificanti sono tossici” oppure “inducono il cancro” ed altre amenità del genere. Non parliamo poi delle sciocchezze che ascolto nei locali cosiddetti “bio”: è un apoteosi di cretinate salutistiche e di sparate pseudo chimiche nei confronti di questi prodotti “alternativi” al saccarosio che sono estremamente utili per chi ha serie patologie come il diabete e, per questo, non può fare uso di “zucchero normale” – ovvero di dolcificanti contenenti glucosio.

Se l’informazione veicolata dalla stampa generalista non scientifica oppure di nicchia (come per esempio qui) in base alla quale “i dolcificanti fanno male” attecchisce nei professori universitari – che hanno tutti i mezzi per poter controllare la validità di certe informazioni – non posso aspettarmi maggiore maturità culturale da parte di persone senza un background scientifico. Ed allora cerchiamo di fare un po’ di chiarezza. Oggi parliamo di aspartame

aspartamE: cos’é?

L’aspartame è un dipeptide il cui nome IUPAC è “N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester”(Figura 1A). In altre parole, è ottenuto per formazione di un legame peptidico tra l’acido aspartico (Figura 1B) e la fenilalanina (Figura 1C). Il gruppo carbossilico (-COOH) della fenilalanina è esterificato mediante l’inserzione di un gruppo metile.

Figura 1. Struttura dell’aspartame (A), acido aspartico (B) e fenilalanina (C)

L’aspartame è anche indicato con la sigla E951, per cui quando leggete gli ingredienti presenti in un alimento e notate la sigla anzidetta, sapete che l’alimento contiene aspartame.

Dei due amminoacidi presenti nell’aspartame, la fenilalanina (Figura 1C) è essenziale, ovvero il nostro organismo non è in grado di sintetizzarlo; la conseguenza è che dobbiamo assumere fenilalanina attraverso la dieta per consentire la corretta sintesi delle proteine che contengono tale amminoacido, per consentire la sintesi di alcuni ormoni e quella di alcuni neuro trasmettitori (per esempio qui).

L’aspartame è tossico?

La Figura 2 mostra la reazione di decomposizione cui può essere soggetto l’aspartame per effetto dell’interazione con molecole di acqua in ambiente acido, come quello presente nel nostro stomaco, o per azione della temperatura, come quelle usate per cucinare i nostri alimenti. Da quanto appena detto, si capisce che il dolcificante in oggetto non può essere usato per preparare alimenti che devono essere soggetti a cottura. Infatti, l’aspartame, quando sottoposto ad elevate temperature, si decompone nelle sue componenti elementari (ovvero acido aspartico, fenilalanina e metanolo) perdendo completamente il suo potere dolcificante (che è circa 200 volte più intenso di quello del saccarosio.

Figura 2. Degradazione dell’aspartame per idrolisi. Quest’ultima può avvenire in ambiente acido come quello del nostro stomaco, o per effetto delle alte temperature, come quelle usate per cucinare.

Delle tre componenti, il metanolo è quello che può fare più paura. Infatti, il metanolo provoca mal di testa e vertigini, può portare a crampi, nausea, vomito e cecità oltre che alla morte quando assunto in quantità superiori a circa 0.1 g/kg. Tradotto in altre parole, se un individuo dal peso medio di 80 kg assume circa 8 g di metanolo in un giorno, può morire. Se, per sua fortuna, non muore, può tuttavia rimanere menomato per effetto di gravi danni neurologici permanenti (scheda di sicurezza del metanolo).

Alla luce di quanto scritto, mi potreste chiedere: “ma allora già solo per la formazione del metanolo, l’aspartame deve essere considerato pericoloso. Perché ci dici che non dobbiamo preoccuparci?”.

Come ho appena scritto, perché il metanolo prodotto dalla degradazione dell’aspartame possa dare gravi danni neurologici e finanche la morte, è necessario superare una certa soglia limite che è, mediamente, intorno agli 0.1 g/kg.

La Figura 3 mostra la composizione chimica di un dolcificante comprato in una nota catena di supermercati. La confezione contiene 200 pillolette dal peso complessivo di 8.4 g. Ogni pilloletta pesa, quindi, 0.042 g. Il 43% di tale peso è dovuto all’aspartame. Questo vuol dire che ogni pilloletta contiene 0.019 g di aspartame. Alla luce della reazione riportata in Figura 2, la quantità di metanolo ottenuta per decomposizione di 0.019 g di aspartame è pari a 2.0 mg, ovvero una quantità circa 4000 volte più piccola di quella che può provocare danni permanenti o uccidere un individuo dal peso medio di 80 kg. Insomma, per avere problemi dovuti alla formazione di metanolo, un individuo del peso di 80 kg deve usare almeno 4000 pillolette di quelle descritte in Figura 3; si tratta, cioè di 20 scatolette al giorno. Un po’ troppo, non trovate? Conoscete qualcuno che mangia pillolette di dolcificante come fossero caramelle o prende tanti di quei caffé da arrivare a far uso di un tale ammontare di aspartame? Io, personalmente, no. Peraltro se un individuo prende tanti caffè da far uso di oltre 4000 pillolette di aspartame, rischia seri problemi di salute non solo a causa del dolcificante, ma anche a causa del numero spaventoso di caffè giornalieri.

Figura 3. Dolcificante a base di aspartame comprato in una nota catena di supermercati

E le altre due componenti che si formano per degradazione dell’aspartame hanno qualche conseguenza sulla salute? In realtà, l’unica componente che può avere seri effetti sulla salute umana è proprio la fenilalanina. Infatti, esiste una patologia rara che si chiama iperfenilalaninemia che provoca seri danni neurologici. Questa malattia è genetica e consiste nella incapacità da parte dell’organismo di metabolizzare la fenilalanina per la sintesi di un altro amminoacido che si chiama tirosina. Rimando a pagine più dettagliate e specifiche della mia per approfondimenti su questa patologia (per esempio qui). E’ per questo motivo che la dose giornaliera di aspartame consigliata è di circa 40 mg/kg. Un individuo del peso medio di 80 kg può assumere fino a 3.2 g di aspartame al giorno prima di avere problemi di salute legati alla fenilalanina. Ma 3.2 g di aspartame corrispondono a un po’ più di 200 pillolette al giorno di quelle mostrate in Figura 3; si tratta, cioè, di utilizzare una scatoletta al giorno del dolcificante di Figura 3. Insomma, ancora una volta, bisogna assumere aspartame in dosi massicce prima di poter riscontrare un qualche effetto sulla nostra salute.

Aspartame e cancro: cosa c’è di vero?

Come già accennato sopra, di tanto in tanto tornano alla carica informazioni pseudo scientifiche in merito al rapporto assunzione di aspartame ed insorgenza di tumori o altra tipologia di patologia. Per esempio, nel 2005 un gruppo di ricerca Italiano (Soffritti M, Belpoggi F, Esposti DD, Lambertini L. Aspartame induces lymphomas and leukaemias in rats. European Journal of Oncology 2005; 10(2):107–116) ha evidenziato una correlazione tra uso di aspartame ed insorgenza di linfomi e leucemia nei ratti. A seguito di questo studio, la Food and Drug Administration americana (l’equivalente della nostra Agenzia Europea del Farmaco) ha messo sotto la lente di ingrandimento l’uso alimentare dell’aspartame ed ha potuto evidenziare non solo che tale correlazione non esiste su basi meta-analitiche, ma che lo studio citato era anche affetto da limiti metodologici. Se siete curiosi, potete leggere qui le informazioni sull’aspartame, mentre qui le conclusioni della FDA e qui la storia completa sulla canceroginità inesistente di tale dipeptide. Insomma, per non farla tanto lunga, la correlazione tra insorgenza di tumori ed uso di aspartame è solo una leggenda metropolitana. Come ogni sistema chimico destinato all’alimentazione, anche l’aspartame è soggetto a controlli molto stringenti che escludono categoricamente ogni effetto negativo ad esclusione di quelli già evidenziati nel paragrafo precedente.

Aspartame, dieta e diabete

Siamo tutti umani, diciamo la verità. E come esseri umani siamo convinti che se usiamo dei dolcificanti che non forniscono “calorie” al nostro organismo, possiamo permetterci  “sgarri” più frequentemente di quanto faremmo se fosse presente il tradizionale saccarosio. Ecco; forse il problema dell’aspartame, come, in effetti, di tutti i dolcificanti, è che ci fanno illudere di poter abusare degli alimenti che li contengono.

“Bevo la coca cola zero, tanto è senza zuccheri e non fa ingrassare”; quante volte abbiamo pensato una cosa del genere? In effetti la coca cola zero non contiene quello che nel linguaggio comune è indicato come zucchero, ovvero il saccarosio, ma contiene vari dolcificanti tra cui l’aspartame. La Figura 4 mostra la composizione della coca cola zero.

Figura 4. Composizione chimica della Coca Cola zero (Fonte)

Come si può leggere, oltre ai dolcificanti (del ciclammato di sodio e dell’acesulfame-K parleremo in altro momento), la coca cola zero contiene anidride carbonica, il 4-metilimidazolo (indicato come  colorante E 150d), l’acido fosforico, aromi naturali (inclusa caffeina) e, come correttore di acidità, il citrato trisodico.

Un consumo eccessivo di coca cola zero, oltre a comportare assunzione di aspartame in quantità elevate, determina senzazioni di gonfiore ed aerofagia (a causa della presenza di anidride carbonica), carenza di calcio con conseguente possibile osteoporosi negli adulti e rachitismo nei bambini (l’acido fosforico forma sali di calcio insolubili; la dose giornaliera consigliata per i fosfati è di circa 70 mg/kg, ovvero un individuo adulto del peso medio di 80 kg può assumere circa 6 g di fosfato al giorno) e  possibile insorgenza di cancro per effetto della presenza del 4-metilimidazolo. Infatti, quest’ultimo, se assunto in quantità superiori a 751 mg/kg/die (ovvero pari a circa 60 g al giorno per un individuo dal peso medio di 80 kg), può portare ad insorgenza di tumori (qui la scheda di sicurezza del 4-metilimidazolo). Insomma, come aveva già stabilito Paracelso nel XIII secolo, è la dose che fa il veleno. Bevete pure la coca cola zero, ma senza abbuffarvi.

E che c’entra il diabete con l’aspartame? Nel 2014 è stato pubblicato su Nature un lavoro dal titolo “Artificial sweeteners induce glucose intolerance by altering the gut microbiota” in cui gli autori hanno evidenziato che il consumo eccessivo di dolcificanti di sintesi comporta una alterazione della flora microbica intestinale con conseguenze negative sulla capacità dell’organismo di metabolizzare il glucosio. Per poter ristabilire le condizioni pre-esperimento è necessario far uso di antibiotici in grado di ripristinare le condizioni microbiche di partenza.

Conclusioni

L’aspartame non è pericoloso se assunto in modo equilibrato ed al di sotto delle dosi consigliate. I prodotti della sua degradazione vengono escreti dalle vie urinarie, per cui non ci sono problemi di accumulo. Del resto anche una fetta di sachertorte (Figura 5) è una delizia per il palato e migliora l’umore. Tutto quanto della sachertorte serve al nostro organismo viene metabolizzato, il resto viene escreto. Il consumo eccessivo, oltre che frequente, di intere sachertorte comporta, invece, l’insorgenza del diabete di tipo II con le conseguenze che tutti conosciamo. In altre parole, a distanza di circa cinque secoli, è ancora valida la locuzione “è la dose che fa il veleno”.

Figura 5. Sachertorte (Fonte)
Fonte dell’immagine di copertina: Wikimedia Commons