Aspirina: una storia breve

1763. Il reverendo Stone della Chiesa d’Inghilterra informa la Royal Society che un infuso da lui preparato con la corteccia del salice bianco (Figura 1) e somministrato ad una cinquantina dei suoi parrocchiani affetti da stato febbrile, ha funzionato molto bene nell’attenuare la febbre.

Figura 1. Salice bianco (nome botanico Salix alba) dalla cui corteccia, nel 1763, fu preparato un infuso contro la febbre
Tutto nasce durante una passeggiata

Il reverendo non sa perché l’infuso abbia funzionato, ma pare che l’idea per tale rimedio gli fosse venuta  nel 1758 durante una passeggiata in un bosco. Per motivi non noti, fu indotto ad assaggiare la corteccia del succitato albero e notò una corrispondenza di sapori con quella dell’albero della febbre (si tratta del Cinchona) usata fin dall’antichità tra le popolazioni pre-colombiane per la cura di stati febbrili. Tale corrispondenza lo indusse a pensare che anche la corteccia del Salix alba potesse avere gli stessi effetti curativi, come effettivamente potè verificare.

Il principio attivo

Ciò che il reverendo Stone non poteva sapere era che il principio attivo nella corteccia dell’albero della febbre era differente da quello presente nella corteccia del salice bianco. Infatti, mentre nella prima era presente il  chinino (Figura 2A), nella seconda era presente l’acido salicilico (Figura 2B).

Figura 2. A. Struttura del chinino presente nella corteccia dell’albero della febbre i cui effetti curativi erano noti fin da tempi antichi tra le popolazioni precolombiane. B. Struttura dell’acido salicilico presente nella corteccia del salice bianco o Salix alba i cui effetti curativi furono scoperti dal reverendo Stone.
Gli effetti collaterali

L’acido salicilico presenta gravi effetti collaterali dovuti al fatto che è un acido organico abbastanza forte (Figura 3). In particolare, esso è un potente irritante in grado di causare emorragie ed ulcere sia in bocca che nello stomaco.

Figura 3. Equilibrio di dissociazione dell’acido salicilico. La costante acida ha il valore riportato in figura
Ed eccoci all’aspirina

Nel 1893, Felix Hoffmann, un chimico della Bayer, sintetizzò un derivato dell’acido salicilico mediante una reazione di acilazione al gruppo ossidrilico. Ottenne l’acido acetil salicilico (Figura 4) i cui effetti collaterali risultarono molto più tenui rispetto a quelli dell’acido salicilico, pur conservando le medesime proprietà terapeutiche. Era nata l’aspirina©.

Figura 4. Struttura molecolare dell’acido acetil salicilico

Il nome Aspirina© sembra sia stato ricavato usando la radice del nome dell’acido spirico, il principio attivo presente nella Spiraea ulmaria e chimicamente simile all’acido salicilico, a cui venne anteposta la “a” di acetile.

I vantaggi dell’Aspirina©

Gli esperimenti sull’attività farmacologica dell’Aspirina© condotti dal Dr. Heinrich Dreser della Bayer, ne evidenziarono non solo le caratteristiche antipiretiche, ma rivelarono anche le sue  proprietà antireumatiche e la capacità di migliorare l’attività cardiaca attraverso la fluidificazione del sangue. La presenza del gruppo acetile, inoltre, ne aumentava la torrelabilità gastrica rispetto all’acido salicilico.

Oggi l’Aspirina© è un farmaco molto comune utilizzato in tutto il mondo in diverse formulazioni farmacologiche. Tra queste l’Alka Seltzer®, la forma solubile di Aspirina©, è quella più famosa. L’Alka Seltzer® contiene bicarbonato di sodio, acido citrico ed acido acetil salicilico. Il bicarbonato di sodio ha il compito di deprotonare l’acido acetil salicilico per la formazione dell’acetilsalicilato di sodio (Figura 5). Quest’ultimo è più facilmente solubile dell’acido acetil salicilico. La presenza dell’acido citrico (oltre che quella di altri aromi come quelli di arancia e limone) serve a mascherare il cattivo sapore dell’acetilsalicilato di sodio.

Figura 5. Reazione di formazione dell’acetilsalicilato di sodio

Un’altra formulazione farmacologica è l’aspirinetta. Si tratta di pillole che contengono circa 1/5 (ovvero all’incirca 100 mg) della dose di acido acetilsalicilico contenuta nelle tradizionali confezioni di Aspirina© (ovvero 500 mg). Assunta giornalmente, questa dose di acido acetisalicilico consente di prevenire i trombi e, di conseguenza, problematiche cardiache.

Gli svantaggi dell’Aspirina

Nonostante tutti i suoi effetti positivi, l’idrolisi del gruppo acetile nello stomaco porta alla formazione dell’irritante acido salicilico con possibilità di formazione di ulcere. Gli individui sensibili devono evitare di assumere Aspirina©. Inoltre la dose giornaliera consigliata per gli adulti non deve eccedere i 4 g (sotto controllo medico). Oltre la predetta quantità gli effetti indesiderati possono portare anche alla morte. Nel caso di bambini al di sotto dei 12 anni, l’assunzione di acido acetilsalicilico ha portato a rarissimi casi di sindrome di Reye, per cui è sempre consigliabile non usare Aspirina© al di sotto dell’età anzidetta.

Il funzionamento come antipiretico

Quando il nostro organismo subisce qualche lesione o viene invaso da microorganismi patogeni, si attiva una risposta che porta all’aumento nel circolo sanguigno della quantità di molecole che prendono il nome di prostaglandine, il cui precursore è l’acido prostanoico la cui struttura è in Figura 6.  È la presenza delle prostaglandine che porta allo stato febbrile.

Figura 6. Struttura dell’acido prostanoico, precursore delle prostaglandine

Sia l’acido salicilico che il suo derivato, acido acetilsalicilico, sono in grado di inibire l’attività degli enzimi coinvolti nella sintesi delle prostaglandine. La conseguenza è, quindi, la diminuzione della temperatura corporea.

Conclusioni

La storia dell’Aspirina© ci insegna che un prodotto naturale come l’acido salicilico, sebbene possa avere effetti benefici, ha tante controindicazioni peraltro anche abbastanza gravi. Al contrario un prodotto di sintesi come il suo derivato acetilato, ha molte meno controindicazioni e può essere usato con maggiore sicurezza. Naturalmente, pur essendo oggi l’Aspirina© un prodotto da banco, cioè il preparato contenente 500 mg di acido acetilsalicilico è vendibile senza presentazione di ricetta medica, è sempre consigliabile non abusarne ed assumerne sempre sotto controllo medico in modo tale da poter monitorare eventuali intolleranze che possono sfociare in effetti indesiderati piuttosto pericolosi.

 

 

Fonte dell’immagine di copertinahttp://www.aspirina.it/

3 risposte a “Aspirina: una storia breve”

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